Elektroorganische Synthesen
Projektleitung und Mitarbeiter
Beisswenger, R. (Dr. rer. nat.),
Mitulidis, I. (Dr. rer. nat.), Regier, K. (Dr. rer. nat.), Reischl,
G. (Dipl. Chem.), Rieker, A. (Prof. Dr. rer. nat.), Seibold,
R. (Dr. rer. nat.), Ziogas, A. (Dipl. Ing.)
Forschungsbericht :
1990-1992
Tel./ Fax.:
Projektbeschreibung
Die anodische Oxidation
aromatischer Verbindungen fuehrt je nach Potential und
Protonenkonzentration zu Radikalen, Kationen oder Radikalkationen, die
als reaktive Zwischenstufen neue Synthesewege eroeffnen. So reagieren
die aus Phenolen gebildeten Kationen mit nucleophilen Aminosaeure-,
Zucker- und Nucleosid-Derivaten, wobei das Kation als Schutzgruppe
eingebaut wird. Nach Durchfuehrung geeigneter Reaktionen,
z. B. Peptidkupplung, kann diese Schutzgruppe kathodisch wieder
abgeloest werden. Speziell substituierte Kationen (Chinoxoniumionen)
uebertragen dagegen Acyl-, Sulfonyl- oder Alkylgruppen auf die
genannten Substrate, wodurch direkte anodische Synthesen von Peptiden,
Glykoaminosaeuren, Sulfonylaminosaeuren und Disacchariden moeglich
werden.
Mittelgeber
Drittmittelfinanzierung: DFG
Publikationen
Rieker, A., Beisswenger, R.,
Regier, K.: Syntheses via anodically produced phenoxenium
ions. Applications in the field of peptides and carbohydrates. -
Tetrahedron 47, 645-654 (1991).
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- Stand: 15.09.96
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